Stiftung Gesundheit & Ernährung
S t i f t u n g
Gesundheit & Ernährung
Schweiz
QR Code
Beste Aussichten für Ihre Gesundheit

Sekundäre Pflanzenstoffe - Phytochemikalien

Sekundäre Pflanzenstoffe (Phytochemikalien) fördern die Gesundheit. Sie wirken antioxidativ, entzündungshemmend, antikanzerogen und antitumoral.

Fazit:

Abwechslungsreiche Ernährung mit frischen, unverarbeiteten Lebensmitteln sichert die Aufnahme von wichtigen gesundheitsfördernden sekundären Pflanzenstoffen. Es ist auffallend, wie zahlreich diejenigen sekundären Pflanzenstoffe sind, die zumindest krebshemmend wirken, also antikanzerogen bzw. antitumoral.

CLICK FOR: Zutaten mit höchsten Werten

Zusammenfassung

Die Welt der sekundären Pflanzenstoffe (SP) ist komplex. Spezifische Forschungen und Studien fehlen, um die verschiedenen Wirkweisen zu verstehen. Die aktuelle Studienlage zeigt, dass eine abwechslungsreiche, ausgewogene Ernährung mit viel verschiedenfarbiger Pflanzenkost zahlreiche und ganz verschiedene gesundheitliche Aspekte im menschlichen Organismus positiv beeinflusst. SP spielen besonders für die Abwehr von Krankheiten und für das Mikrobiom im menschlichen Darm eine essenzielle Rolle.

Sekundäre Pflanzenstoffe kommen in Gemüse, Obst, Hülsenfrüchten, Samen, Nüssen und Getreideprodukten vor und verleihen unserem Essen Farbe, Duft und Geschmack. Sie fehlen bei allen tierischen Nahrungsmitteln. Um möglichst das ganze Potenzial der sekundären Pflanzenstoffe auszuschöpfen, sollte man auf die grosse Vielfalt an Gemüse, Obst, Nüssen, Samen, Getreide und Hülsenfrüchten setzen und möglichst alle Farben des Regenbogens im Speiseplan unterbringen.

Die pflanzlichen Lebensmittel sollten wir möglichst roh und unverarbeitet essen oder wenigstens auf eine schonende Art und Weise zubereiten. Dieses Wissen vermitteln Industrie und relevante öffentliche Institutionen wenig umfassend bis gar nicht. Gründe dafür sind möglicherweise mangelndes Interesse, die Vorteile eines möglichst naturnahen Ernährungsstils zu vermitteln. In kritischen Kreisen herrscht der Eindruck, dass wirtschaftliche Interessen zu sehr im Vordergrund stehen. Menschen bleiben folglich durch öffentliche Stellen unzureichend informiert. In den gut 600 Lebensmittelbeschreibungen (Zutaten zu den Rezepten) erwähnen wir daher wo immer möglich auch die Wirkungen der SP.

Sie finden diese gut 600 Lebensmittel auch direkt mit der Suche auf jeder Seite oder als Link bei den Rezepten. Hier sehen Sie optisch besprochene Wirkstoffe (violett) und Lebensmittel (grün) hervorgehoben.

Grundlagen

Pflanzen bilden primäre und sekundäre Stoffwechselprodukte. Primäre Pflanzenstoffe, wie etwa Kohlehydrate, Eiweisse und Fette sowie Mikronährstoffe etc., dienen den grundlegenden Prozessen (Wachstum, Entwicklung) und sind für den Energiestoffwechsel essenziell notwendig.

Alle sekundären Pflanzenstoffe sind für das Wachstum und den direkten Erhalt der Pflanzen nicht nötig (essenziell), geben aber der Pflanze entscheidende Vorteile. Sie entstehen auf dem Weg verschiedener biochemischer Synthesen des Primärstoffwechsels. Daher leitet sich auch ihr Name ab.

Den Pflanzen und uns nützen sekundäre Inhaltsstoffe auf verschiedene Art und Weise, indem sie bestimmte ökologische Funktionen erfüllen. Umweltfaktoren wie Licht, Temperatur, andere Lebewesen und Nährstoffverfügbarkeit beeinflussen ihre Synthese durch die Pflanzen. Bestimmte SP (oder Pflanzenstoffgruppen) oder deren Kombinationen sind oft charakteristisch für einzelne Pflanzenarten. Sekundäre Pflanzenstoffe bezeichnet man im internationalen Sprachgebrauch auch als Phytochemicals (Phytochemikalien) oder Phytonutrients (Phytonährstoffe).

Funktionsvielfalt für die Pflanzen

SP spielen aufgrund ihrer antibiotischen, antimykotischen und antiviralen Eigenschaften als Abwehrmechanismus gegenüber Pathogenen eine entscheidende Rolle in der Interaktion der Pflanze mit ihrer Umgebung. Dank ihrer physiologischen Eigenschaften schützen sekundäre Metabolite Pflanzen vor äusseren Einflüssen wie z.B. krankheitserregenden Mikroorganismen.

Andere SP schrecken pflanzenfressende Insekten durch einen unangenehmen Geruch, abstossenden Geschmack oder toxische Wirkungen ab. Zudem locken sekundäre Pflanzenstoffe als Duftstoffe Tiere wie Insekten und Vögel zur Bestäubung oder Verbreitung der Samen an. Einige sekundäre Metaboliten schützen die Pflanzen vor UV-Strahlung, Sauerstoffradikalen und dienen der Wachstumsregulation. Sekundäre Pflanzenstoffe sind unentbehrlich für den Fortbestand einer Art.

Wirken und Nutzen für den Menschen

Die Naturheilkunde nutzt die Wirkungen von sekundären Pflanzenstoffen seit der frühen Menschheitsgeschichte ganz spezifisch in Gewürzen, Extrakten, Arzneien, Räucher- und Farbstoffen sowie Lebensmitteln. Inzwischen identifiziert die moderne Wissenschaft mit verschiedenen hoch entwickelten, empfindlichen Analyseverfahren die bioaktiven Substanzen in sekundären Pflanzenstoffen und erforscht ihre vielfältigen Wirkungen auf den Menschen. Forschende erkannten bisher etwa 100'000 unterschiedliche Substanzen pflanzlicher Sekundärstoffe, wobei die Anzahl der bisher analysierten Pflanzen noch relativ gering ist.

Unser Organismus nutzt eine Vielzahl von Nährstoffen. Essenziell sind dabei die drei Makronährstoffe Kohlenhydrate, Fette (Fettsäuren) und Eiweisse, also Proteine bzw. Verbindungen aus Stickstoff (N). Dazu sind auch etwa 30 Mikronährstoffe wie Mineralstoffe, Spurenelemente, Vitamine (Salze oder Elektrolyte) und Wasser essenziell. Zudem sind bisher etwa rund 10'000 sekundäre Pflanzenstoffe bekannt, die für die Qualität und den Gebrauchswert zahlreicher pflanzlicher Lebensmittel im menschlichen Organismus gesundheitlich ausserordentlich bedeutend sind. Täglich nimmt der Mensch etwa 1,5 g sekundäre Pflanzenstoffe zu sich. Doch mit der westlichen Ernährungsweise nur einen Bruchteil davon.

Aktuelle Studien zeigen, dass neben den essenziellen Nährstoffen und Ballaststoffen die sekundären Pflanzeninhaltsstoffe zahlreiche Prozesse im menschlichen Stoffwechsel beeinflussen und damit einen bedeutenden gesundheitsfördernden Beitrag und vorbeugende Wirkung gegen verschiedene Krankheiten leisten. Die Anzahl sekundärer Pflanzenstoffe, die krebshemmende Wirkstoffe enthalten, ist auffallend hoch. Sekundäre Pflanzenstoffe wirken sich auch positiv auf die menschliche Mikroflora des Darms aus, da sie selektiv das Wachstum bestimmter Bakterien fördern. Deshalb bezeichnet man sie auch als "Probiotika".

Die Bioverfügbarkeit einzelner sekundärer Pflanzenstoffe ist sehr komplex und hängt unter anderem auch stark von der Zubereitungsart ab. Wichtig ist daher eine bewusste Auswahl von pflanzlichen Lebensmitteln etwa nach Reifegrad, Herkunft (Wildformen, alte Sorten), Verarbeitungsgrad, Regionalität und Saisonalität.

Sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe können je nach Dosierung gesundheitsschädigende oder gesundheitsfördernde Wirkungen haben. Dabei verschwimmt die Grenze zwischen gesundheitsfördernder und pharmakologischer Wirkung einiger sekundärer Pflanzenstoffe. Ihr Wirkspektrum im menschlichen Organismus ist vielfältig und umfasst u.a. antikanzerogene (antitumorale), antimikrobielle, antioxidative, antithrombotische, immunmodulierende, entzündungshemmende, blutdruckregulierende, cholesterinsenkende sowie verdauungsfördernde Effekte. Nachweise für diese Wirkungen ergeben sich aus verschiedenen Beobachtungsstudien bei In-vitro-Versuchen und Tierexperimenten.

Allgemeine Merkmale sekundärer Pflanzenstoffe

Sekundäre Pflanzenstoffe kommen spezifisch in bestimmten taxonomischen Pflanzengruppen in verschiedenen Pflanzenteilen wie Samen, Blüten, Früchten, Blättern, Stängeln, Rinden, Rhizomen und Wurzeln in eher geringen Mengen vor. Sie variieren je nach Pflanzenart, Entwicklungsstadium und Umweltbedingungen. Sie weisen oft eine beträchtliche strukturelle Vielfalt auf und manifestieren sich in einer breiten Palette eng verwandter Strukturen. Dabei weisen strukturähnliche Verbindungen oder solche mit ähnlichen Bauprinzipien nicht zwangsläufig identische biologische Eigenschaften auf. Den Sekundärstoffwechsel betrachtet man wissenschaftlich auch als "Spielwiese der Evolution".

Bestimmte sekundäre Pflanzenstoffe variieren während spezifischer Entwicklungsstadien einer Pflanze, z.B. verändert sich der Gehalt an Menthon und Menthol im ätherischen Öl von jungen Pfefferminzpflanzen während ihres Wachstums. Ebenso nimmt der Alkaloidgehalt in den Früchten der Tomatenpflanze mit der Reifung ab. In einigen Fällen produziert die Pflanze bestimmte SP nur, wenn äussere Reize vorhanden sind. Ebenso können Pflanzen von Bodenpilzen produzierte Substanzen aufnehmen und chemisch weiter in sekundäre Pflanzenstoffe umwandeln.

Sekundäre Pflanzenstoffe lagern sich nach ihrer Bildung gezielt an bestimmten Stellen ab. Lipidlösliche Produkte finden sich in spezialisierten Drüsenhaaren, Ölzellen, Ölräumen oder Chromoplasten, während sich wasserlösliche Sekundärstoffe wie Glykoside und Alkaloidsalze oft in den Vakuolen spezieller Zelltypen, etwa den Drüsen von milchsaftführenden Pflanzen, finden. Syntheseort und Speicherort der sekundären Pflanzenstoffe sind häufig nicht identisch. Die Fähigkeit, bestimmte Sekundärmetabolite zu bilden, kann man durch Mutationen gewinnen oder verlieren.

Vielfalt der chemischen Strukturen

Sekundäre Pflanzenstoffe sind hinsichtlich ihrer chemischen Eigenschaften äusserst verschiedenartig. Die exakte Zuordnung von Sekundärstoffen erfordert daher eine genaue Kenntnis oft komplex verflochtener biochemischer Biosynthesewege. Stoffwechselwege sekundärer Pflanzenstoffe laufen selten nach linearen Prozessen ab, sie erscheinen eher als multidimensionale metabolische Netze ("metabolic grid"). Zwischenprodukte eines Stoffwechselweges sind dabei vielfältig genutzt und verbaut, ebenso Bausteine aus anderen Stoffwechselnetzen kommen vor. Eine allzu strikte Trennung von primären und sekundären Stoffwechselprodukten ist daher wenig sinnvoll.

Das Ordnen nach strukturellen Ähnlichkeiten unter Berücksichtigung biogenetischer Aspekte führt zu einer Art "Stammbaum" der sekundären Pflanzenstoffe. Der chemische Aufbau der meisten sekundären Pflanzenstoffe folgt den biogenetischen Isopren-, Acetat- und Aminosäureregeln.

Stoffhauptgruppen

Die Forschung definierte bisher allein aus höheren Pflanzen über 80'000 Strukturen sekundärer Pflanzenstoffe, die sich zu folgenden wenigen Stoffhauptgruppen zusammenfassen lassen.

  • Isoprenoide (Terpenoide, Terpene, Steroide, Saponine, Carotinoide)

  • Alkaloide (Proto-, Pseudo-, und Echte Alkaloide)

  • Polyphenole (Phenolsäuren, Flavonoide, Phytoöstrogene)

  • Organische schwefelhaltige Verbindungen (Glycoside, Sulfide)

  • Weitere stickstoffhaltige Verbindungen

Klassifizierung der sekundären Pflanzenstoffe

Im Folgenden finden Sie die für die menschliche Ernährung wichtigsten Vertreter der Hauptgruppen sekundärer Pflanzenstoffe, ihr Vorkommen in pflanzlichen Lebensmitteln inklusive ihrer gesundheitsfördernden Wirkungen:

Hauptgruppe der Isoprenoide

Man unterteilt sie in Terpenoide, Terpene, Steroide, Saponine und Carotinoide. Isoprenoide sind eine grosse und äusserst vielfältige Naturstoffgruppe der sekundären Pflanzenstoffe mit wichtigen Eigenschaften für Medizin, Ernährung und Industrie. Sie sind der Ausgangsstoff vieler pflanzlicher und tierischer Naturstoffe. Isoprenoide sind lipophile Verbindungen, basierend auf dem Strukturbaustein Isopren, der aus fünf Kohlenstoffatomen (C5H8) besteht.

Eine Einteilung der verschiedenen Stoffgruppen erfolgt nach Anzahl der Isopreneinheiten. Chemisch gesehen, sind alle weiteren Derivate aus Isopreneinheiten aufgebaut und kommen als Kohlenwasserstoff-, Alkohol-, Glycosid-, Ether-, Aldehyd-, Keton-, Carbonsäure- oder Esterverbindungen vor. Die Kombinationen und Anordnungen des Isoprens (Isoprenregel) führen zu verschiedenen Terpenoiden, Terpenen (Mono-, Di-, Sesqui- und Triterpenen) und in weiterer Folge zu Steroiden, Saponinen und Carotinoiden (Tetraterpenen). Nach der Anzahl der Isoprenreste unterscheidet man Monoterpene aus zwei, Sesquiterpene aus drei, Diterpene aus vier, Triterpene aus sechs und Tetraterpene aus acht Isopren-Molekülen. Diese können ring- oder kettenförmig angeordnet sein.

Die biologische Funktion von Isoprenoiden ist sehr vielfältig. Sie dienen beispielsweise als Pigmente, wie bestimmte Carotinoide essenziell für den Photosyntheseprozess der Pflanzen sind. Gibberelline hingegen fungieren als Hormone, andere wiederum als Abwehrstoffe, Bestandteile von Membranen, Komponenten von Signaltransduktionsnetzwerken oder als Lichtschutzstoffe. Aufgrund der sehr unterschiedlichen chemischen und physikalischen Eigenschaften der Isoprenoide lassen sich keine allgemeinen Aussagen bezüglich ihrer medizinischen und therapeutischen Bedeutung treffen. Studien zeigen etwa Wirkungen auf Herz und Kreislauf (herzwirksame Steroide), entzündungshemmende Wirkung (Sesqui- und Triterpene) sowie verdauungsfördernde Wirkung durch Bitterstoffe (Mono-, Di-, Triterpene).

Terpenoide

Terpenoide bestehen als modifizierte Klasse von Terpenen mit sauerstoffhaltigen Kohlenwasserstoffen, die oxidierte Methylgruppen an verschiedenen Positionen und verschiedene funktionellen Gruppen aufweisen. Terpenoide unterteilt man in Alkohole, Aldehyde, Ester, Ether, Epoxide, Ketone und Phenole. Beispiele für Terpenoide sind etwa Carvacrol, Citronellal, Geraniol, Linalool, Linalylacetat, Menthol, Piperiton und Thymol. Durch ihren bitteren Geschmack und die klebrigen, teils giftigen Eigenschaften wirken Terpene und Terpenoide für viele Pflanzenfresser abstossend und schützen die Pflanze so vor Frassschäden. Die klebrigen und giftigen Harze versiegeln zudem auch Pflanzenwunden und beugen Infektionen vor. Terpene und Terpenoide können sich bei Licht- und Sauerstoffeinwirkung aromatisch und sensorisch verändern, dabei entsteht ein talgig-rizinusähnlicher Geschmack.

Terpenoide finden sich in vielen Gewürz- und Heilpflanzen, wie z.B. Basilikum, Beifuss, Bohnenkraut, Birkenblättern, Estragon, Fenchel, Frauenmantel, Gewürznelken, Goldnessel, Kaffirlimettenblättern, Knoblauch, Lorbeerblättern, Majoran, Melisse, Oregano, Petersilie, Pfefferminze (Marokkanischer Minze, Grüner Minze), Rosmarin, Salbei, Schnittlauch, Sternanis und Thymian. Ausserdem kommen sie in verschiedenen Früchten wie Clementinen, Limetten, Oliven, Orangen, Schwarzen Johannisbeeren, Schwarzen Holunderbeeren, schwarzem Pfeffer, Wacholderbeeren und Nüssen wie Pinienkernen, Hanfnüssen und Walnüssen vor. Terpenoide wirken im menschlichen Organismus antikanzerogen, antiallergisch, antibakteriell und antioxidativ.

Terpene

Man unterteilt sie in Mono-, Di-, Tri- und Sesquiterpene und Terpenoide. Terpene und Terpenoide zeigen sich in vielseitigen Strukturen. Terpene wie Pinen, Myrcen, Limonen oder Terpinen bestehen aus einfachen Kohlenwasserstoffverbindungen. Wegen der Vielzahl und ihrer vielfältigen Strukturvarianten bestehen in der wissenschaftlichen Literatur mehrere Klassifikationsmöglichkeiten für die Terpene. Die stärker lipophilen Mono- und Sesquiterpene finden sich vorwiegend als Bestandteile von ätherischen Ölen, die hydrophilen Mono- und Triterpene in Form von Glykosiden (Iridoide, Saponine, Steroide).

Terpene gewinnt man aus verschiedensten Pflanzen, u.a. aus Eukalyptus, Pfefferminze, Lemongras (Lemongrass), Zitrone und Thymian. Sie finden als Rohstoffe vielseitige Anwendung in der Pharma-, Lebensmittel- und Kosmetikindustrie. Auch spielen sie eine wichtige Rolle im Wachstum, der Entwicklung und in physiologischen Prozessen von Pflanzen und ihrer Reaktion auf ihre Umwelt. Auch Sie zeigen antikanzerogene, antioxidative, entzündungshemmende, antibakterielle und antiallergene Eigenschaften.

Monoterpene

Monoterpene bestehen aus zwei Isopren-Molekülen und finden sich in verschiedenen Pflanzenteilen von Nadelbäumen, in Gemüse, Obst und Kräutern. Viele ätherische Öle zählen strukturell zu den Monoterpenen, wie etwa Pinen, Myrcen, Limonen, Terpinen, Carvacrol, Carvon, Eugenol, Geraniol und Thymol. Sie locken in Pflanzen als Duftstoffe Bestäuberinsekten an oder wehren Frassfeinde ab. Als Aroma-, Duft- und natürliche Konservierungsstoffe setzt man sie vielen Lebensmitteln bei oder sie fungieren als natürliche Insektizide und Fungizide.

Limonen und Carvon sind die gegenwärtig am intensivsten untersuchten Monoterpene mit antitumoralen Eigenschaften gegen Magen-, Brust- und Lungenkrebsbildung. Limonen ist Hauptbestandteil von Zitrusöl und Kümmelöl. Limonen kommt auch in zahlreichen Pflanzen vor, wie etwa in Baldrian, Basilikum, Bitterorangen, Dill, Fichte, Ginger, Hanf, Kardamom, Kiefer, Knoblauch, Koriander, Lorbeer, Minze, Muskatnuss, Petersilie, Rosmarin, Sellerie, Tanne und Wacholder.

Diterpene

Diterpene bestehen aus vier Isopreneinheiten. Zu ihnen gehören u.a. Forskolin, Ginkgolide und Vitamin A. Forskolin ist an einer Reihe von Funktionen im Körper beteiligt. Es trägt u.a. dazu bei, die Blutzirkulation zu verbessern und stärkt die Herzfunktionen. Die gesundheitlichen Wirkungen von Ginkgo (Ginko) beruhen vor allem auf dem Gehalt an Ginkgoliden; speziell das Ginkgolid-B erhöht die Blutzirkulation im Gehirn, es kann ausserdem vor Allergien schützen.

Cafestol und Kahweol sind etwa natürliche Diterpene, die man aus Kaffeebohnen extrahiert und die hauptsächlich in ungefiltertem Kaffee in Form von Fettestern vorliegen. Einige Studien bestätigten, dass Kaffee-Diterpene, insbesondere Cafestol, den menschlichen Blutfett- und Low-Density-Lipoprotein-Cholesterolspiegel (LDL) effektiv erhöhen können. Dies stellt ein potenzielles Risiko für die Entstehung einiger kardiovaskulärer Erkrankungen dar. Andere Studien wiederum zeigen, dass der mässige Konsum von Kaffee (3 bis 5 Tassen/Tag) das Risiko von Herz-Kreislauf-Erkrankungen reduziert. Studien sind oft dazu da, ein bestimmtes Nahrungsmittel häufiger verkaufen zu können, wobei es viele gibt, die mit "zielführenden Methoden" arbeiten. Man hat damit auch das Rauchen als vorteilhaft angepriesen.

Sesquiterpene

Sesquiterpene bestehen aus drei Isopren-Einheiten und kommen in Pflanzen hauptsächlich in ätherischen Ölen vor, wobei sie wichtige biologische Funktionen übernehmen, z.B. die Abscisinsäure als Phytohormon, Rishitin als Phytoalexin, Farnesol als Pheromon, Sirenin als pflanzlicher Sexuallockstoff und Cnicin (Benediktenkraut) als Bitterstoff. Einzelne Vertreter sind z.B. Farnesol, Nerolidol (Neroliöl), Caryophyllen (Nelkenöl) Cedrol und Santalol. Die strukturelle Vielfältigkeit der Sesquiterpene zeigt sich auch an den verschiedenen auftretenden Gruppen (Hydroxyl-, Methyl-, Carbonyl-, Epoxid-) und Gruppierungen (Allen-, Ether-, Lacton-).

Triterpene

Triterpene bestehen aus sechs Isopreneinheiten. Zu ihnen gehören u.a. die Limonoide (in Zitrusfrüchten). Sie haben antikanzerogene Eigenschaften und wirken ausserdem antiviral, antibakteriell und fungizid. Ein bekanntes Triterpen ist Squalen, das als Vorläufer für die Produktion von Steroiden dient. Der Stoff ist ein Bestandteil von Pflanzen- und Fischölen und kommt u.a. in Olivenöl und Weizenkeimöl vor. Squalen ist ein Antioxidans und hat ebenfalls antibakterielle, fungizide und antitumorale Fähigkeiten. In Bezug auf die Isoprenregel bieten die Triterpene einige Unregelmässigkeiten.

Die tetracyclischen Triterpene bestehen aus vier Isopreneinheiten, die zu einem geschlossenem Ringsystem fusionieren. Verbindungen innerhalb dieser Verbindungen bezeichnet man auch als Steroide. Von den Steroiden leiten sich die Sterine bzw. Sterole ab. Ein wichtiges Sterin ist z.B. das Cholesterin (Cholesterol), das als Baustein für Biomembranen wichtig ist. Einige bekannte Beispiele für Phytosterole (Phytosterine) sind Beta-Sitosterol (β-Sitosterin), Campesterol und Stigmasterol. Phytosterole wirken cholesterinsenkend und beugen Herz-Kreislauf-Erkrankungen vor. Epidemiologische und experimentelle Studien weisen auf eine schützende Rolle von Beta-Sitosterol bei der Entwicklung einiger Krebsarten hin. Sie zeigen antikanzerogene Wirkungen, u.a. bei Brust-, Darm- und Prostatakrebs. Beta-Sitosterol wirkt zudem anti-oxidativ und reduziert das Risiko von Arteriosklerose. Phytosterole finden sich insbesondere in Samen, Nüssen und Pflanzenölen wie etwa Leinsamen, Sesam, Sojabohnen, Sonnenblumenkernen, Kürbiskernen und Maisöl.

Saponine sind eine weitere bekannte Gruppe der Triterpene mit schaumbildenden Eigenschaften. Saponine sind Glycoside von Steroiden oder Triterpenen. Eine genaue Klassifizierung bleibt umstritten. Die schaumbildende Fähigkeit von Saponinen entsteht durch die Kombination eines hydrophoben (fettlöslichen) Sapogenins und eines hydrophilen (wasserlöslichen) Zuckerteils. Saponine haben einen bitteren Geschmack. Aufgrund ihrer Fähigkeit, die Teilungsraten, DNA-Synthese und Wachstum von Tumorzellenarten im Dickdarm zu hemmen, senken sie das Risiko, an Dickdarmkrebs zu erkranken. Zudem wirken sie entzündungshemmend und cholesterinsenkend. Einige Saponine sind giftig und man bezeichnet sie als Sapotoxine.

Saponine kommen in vielen verschiedenen Pflanzenarten in nährstoffreichem Gewebe wie Wurzeln, Knollen, Blättern, Blüten und Samen vor. Sie finden sich in verschiedenen Hülsenfrüchten (Edamame, Erbsen, Erdnüssen, grünen Bohnen, Kichererbsen, Linsen, Luzerne, Mungbohnen, Saubohnen, Sojabohnen), Gemüse (Aubergine, Cassava bzw. Maniok, der Chinesischen Wasserkastanie, Fenchel, Jackfrucht, Kartoffel, Knoblauch, Marone, Spargel, Sternfrucht, Tomate), Getreide (Hafer) und Pseudogetreide (Amaranth, Quinoa). Aufgrund ihrer schäumenden Wirkung verwendet man Saponine auch in der Kosmetik- und Lebensmittelproduktion als Zusatzstoffe. Bei einigen Kräutern weist der Name auf die schaumbildenden Eigenschaften hin, wie etwa bei Seifenkraut, Seifenwurzel, Seifenrinde und Seifenbeere. Saponine kommen auch in diversen Heilpflanzen vor, wie Birkenblüten, Bockshornkleesamen, Borretsch, Epazote, Frauenmantel, Ginseng, Gundermann, Goldnessel, Knoblauchsrauke, Maronen, Melisse, Moringa, Rosmarin, Salbei, Spitzwegerich, Süssholz und Vogelmiere.

Carotinoide

Carotinoide bestehen aus acht Isopreneinheiten (Isoprenbausteinen), sie gehören zur Gruppe der Tetraterpene und sind eine sehr umfangreiche Stoffgruppe. Bisher sind etwa 750 Carotinoide identifiziert. Davon weisen etwa 50 eine Vitamin-A-Wirkung auf. Im menschlichen Organismus hat man mind. 18 verschiedene Carotinoide nachgewiesen. Carotinoide sind natürlich vorkommende, fettlösliche, gelbe, orange bis rote Farbstoffe.

Sie bestehen aus den beiden Hauptgruppen Carotine (reine Kohlenwasserstoffe) und Xanthophylle (sauerstoffhaltige Derivate). Carotinoide kommen hauptsächlich in den photosynthetisch aktiven Geweben von Pflanzen und Algen vor und sind an Chromoplasten gebunden, welche die Färbung zahlreicher Blüten und Früchte bedingen. Die wichtigste Aufgabe der Carotinoide in der Pflanze besteht in der Absorption und Übertragung von Lichtenergie auf Chlorophyll. Carotinoide sind hochempfindlich gegen Einwirkung von Sauerstoff, oxidierenden Substanzen und Licht.

Carotine verleihen Früchten und Gemüse ihre gelborange oder rote Farbe (α- und β-Carotin), während Xanthophylle (Astaxanthin, Beta-Cryptoxanthin) vor allem in gelben und dunkelgrünen Lebensmitteln vorkommen. Carotinoide wie β-Carotin (Beta-Carotin), Lycopin, Lutein, Zeaxanthin, β-Cryptoxanthin (Beta-Cryptoxanthin) und α-Carotin (Alpha-Carotin) kommen dabei am häufigsten vor. Lycopin findet sich etwa in höheren Konzentrationen in verschiedenen Obst und Gemüse: Jackfrucht, Tomaten, Wassermelone, der Pinken Grapefruit, Pinken Guave, Papaya, Paprika, Sanddorn, Goji-Beeren sowie in einigen Arzneidrogen wie Hagebutte, orangefarbenen Ringelblumen, Weidenröschen und Steinpilzen - und ist als Radikalfänger effektiver als andere Carotinoide. Lutein kommt in allen grünen Pflanzen vor, in grösseren Mengen in der Brennnessel, Kapuzinerkresse, Ringelblume, Kohl, Löwenzahn, Speiserübe, Spinat, Mangold, Rotalgen, Palmöl und Wasserkresse.

Die Konzentration der Carotinoide in den Pflanzen ist stark abhängig von Sorte, Jahreszeit, Reifegrad, Wachstums-, Ernte- und Lagerbedingungen, Zubereitungsart und variiert in den unterschiedlichen Teilen einer Pflanze. Die äusseren Blätter von Kohl enthalten über 100-mal mehr an Lutein und β-Carotin als die inneren. Carotinoide beeinflussen verschiedene Prozesse von Nahrungsaufnahme, Verteilung, Stoffwechsel und Ausscheidung im menschlichen Organismus. Epidemiologische Studien zeigen, dass α-Carotin, β-Carotin, Canthaxanthin, Lutein und Lycopin die Bildung von Krebszellen unterdrücken, also antikanzerogen wirken.

Hohe Konzentrationen von Carotinoid im Blut senken das Risiko für Herz-Kreislauf-Erkrankungen und Schädigungen der Netzhaut. Zudem schützen sie durch ihre Interaktion mit freien Radikalen vor Zellschäden, die zur Hautalterung beitragen, unterstützen die Immunabwehr und hemmen Arteriosklerose (lipidsenkend). β-Carotin verwandelt sich in den Zellen der Dünndarmwand in Vitamin A, welches für den Sehvorgang eine wichtige Rolle spielt. β-Carotin kommt zusammen mit α- und γ-Carotin in Karotten, Kürbissen, Mais, Orangen und wohl in den meisten grünen Pflanzen vor. Zudem lassen sich β-Carotin und die meisten anderen Carotinoide auf rein synthetischem Wege herstellen und sind als Farbstoffe in Lebensmitteln und pharmazeutischen Produkten zugelassen.

Carotinoide kommen in verschiedenem Gemüse (Broccoli, Chili, Grünkohl, Kohlrabi, Kürbissen, Mais, Meerrettichbaum, Paprika, Spinat, Tomaten, Süsskartoffel, Spargel, Wirsing), Früchten (Aprikosen, Apfel, Avocado, Banane, Datteln, Durian, Grapefruit, Gojibeeren, Guave, Kokos, Kumquat, Limette, Mandarine, Mango, Melone, Orange, Papaya, Pfirsich, Wassermelone, Zitrone, Zwetschge), Beeren (Goji-Beeren, Sanddorn), Hülsenfrüchten (Kichererbsen), Nüssen (Erdnüssen, Hanf, Kürbiskernen), Getreide (Kamut), Pseudogetreide (Quinoa), Kräutern (Bockshornklee, Färberdistel, Kapuzinerkresse, Knoblauchsrauke, Lupinen, Schnittlauch, Petersilie, Weidenröschen, Wiesenkerbel), Gewürzen (Bockshornklee-Blättern, Macis, Safran, Senf) und Heilpflanzen (Arnika, Löwenzahn, Ringelblume, Stiefmütterchen), Ölen (aus Hanf, Oliven, Ölpalme, Raps) und Algen (Arame-Algen, Rotalgen, Wakame, Laminaria-Algen) sowie Honig vor.

Hauptgruppe der Alkaloide

Die Gruppe der Alkaloide bildet mit ca. 12'000 beschriebenen Substanzen die zweitstärkste Gruppe pflanzlicher Sekundärstoffe, wobei ca. 75 % in höheren Pflanzen vorkommen. Eine Einteilung dieser grossen Stoffklasse in Untergruppen ist schwierig, die Hauptaspekte der Einteilung sind Biogenese, strukturelle Verwandtschaft und botanische Herkunft. Alkaloide sind stickstoffhaltige Derivate von Aminosäuren wie etwa Ornithin, Arginin, Lysin, Phenylalanin, Tyrosin und Tryptophan. Die meisten Alkaloide enthalten als Grundkörper einen oder mehr Stickstoff-Ringe. Es gibt jedoch auch eine Reihe nicht heterozyklischer Alkaloide, darunter zählen die Phenethylamin-Alkaloide, wobei Mescalin, Ephedrin und Adrenalin. Je nachdem, welche Aminosäure die Quelle der Biosynthese ist, ergeben sich die drei Gruppen: Protoalkaloide, Pseudoalkaloide und "echte Alkaloide".

Protoalkaloide

Die Protoalkaloide umfassen basisch oder neutral reagierende Sekundärstoffe, bei denen das Stickstoffatom nicht in einen Heterocyclus integriert ist. Sie entstehen direkt aus Aminosäuren, beispielsweise durch Decarboxylierung. Vertreter dieser Gruppe sind unter anderem Ephedrin oder Tyramin. Alkaloide, welche sich von den Aminosäuren Lysin, Phenylalanin, Tyrosin, Tryptophan oder Ornithin ableiten, gelten bei dieser Einteilung als "echte" Alkaloide.

Pseudoalkaloide

Unter Pseudoalkaloiden versteht man Alkaloide, die nicht als Produkte des Aminosäure-Stoffwechsels hervorgehen und somit strukturell mit anderen Naturstoffen verwandt sind, wie etwa die Steroid-Alkaloide, zu denen unter anderem das toxische Solanin gehört.

"Echte Alkaloide"

Viele Pflanzen, die Alkaloide beinhalten, sind giftig und haben einen bitteren Geschmack, der die Pflanzen vor Fressfeinden schützt. Die medizinische Grundlagenforschung interessiert sich für den molekularen Wirkungsmechanismus der Alkaloide, mit dem Ziel, neue Arzneistoffe zu entwickeln. Es gibt viele Alkaloide, die Anwendung in der Medizin finden, wie etwa Morphin, Taxol und Penicillin. Zu den Alkaloiden zählen viele Genussmittel, Halluzinogene, Sedativa und Stimulantia (Stimulans, plural Stimulanzien). Sie wirken daher auf bestimmte Funktionszentren bzw. das Zentralnervensystem, wie beispielsweise Koffein (Coffein), Codein oder Morphin. Die Kaffeepflanzen bilden Coffein hauptsächlich als Insektengift, um ihre Keimlinge vor Insektenfrass zu schützen, für den Menschen wirkt es stimulierend. Coffein kommt in über 60 Pflanzen wie etwa Kaffee, Tee, Kakao und Guarana vor. Theobromin ist das wichtigste Alkaloid in Kaffee, Tee und Kakao bzw. Schokolade. Piperin gehört ebenso zur Klasse der Alkaloide und ist für den scharfen Geschmack von Pfeffer verantwortlich.

Hauptgruppe der Polyphenole

Die Gruppe der Polyphenole ist eine der bedeutendsten Naturstoffgruppen im Pflanzenreich. Phenole sind aromatische Verbindungen, die an einem aromatischen Ringsystem eine oder mehrere freie OH-Gruppen tragen. Sie kommen häufig vor, weisen eine hohe strukturelle Diversität und funktionelle Bedeutung auf. Aufgrund der grossen Zahl an Phenolen und ihrer sehr unterschiedlichen chemischen Konstitution lassen sich hier keine allgemeinen Aussagen über ihre physikalisch-chemischen Eigenschaften festhalten. Phenole kommen in den Nahrungs- und Genussmitteln pflanzlicher Herkunft fast überall und oft in beachtlichen Konzentrationen als bioaktive Substanzen wie Farbstoffe, Geschmacksstoffe und Gerbstoffe vor. Diese schützen die Pflanzen vor Fressfeinden, locken Bestäuberinsekten an oder filtern UV-B-Strahlung.

Polyphenole wirken antioxidativ, unterstützen kognitive Funktionen, senken das Risiko für Herzkrankheiten sowie bestimmte Krebsarten. Durch die entzündungshemmenden Eigenschaften können Polyphenole ausserdem das Zusammenspiel zwischen Muskel- und Immunzellen modifizieren. Sie kommen in einer Vielzahl von Pflanzenarten vor.

Zu den Polyphenolen gehören die Phenolsäuren (wie etwa Kaffeesäure), die Flavonoide und die Phytoöstrogene.

Phenolsäuren

Studien zeigen, dass Phenolsäuren protektiv im Hinblick auf Krebs an Magen, Speiseröhre, Haut und Lunge wirken. Sie haben auch ein antimikrobielles und antioxidatives Potenzial, das man vor allem im Zusammenhang mit Fruchtsäften intensiv untersuchte.

Flavonoide

Flavonoide kommen mit einer grossen Vielfalt an chemischen Strukturen in allen höheren Pflanzen vor. Sie fehlen hingegen bei Bakterien, Algen und Pilzen, ebenso im gesamten Tierreich.

Diese Stoffe wirken antiallergisch, entzündungshemmend, antiviral, antimikrobiell, antioxidativ und antikanzerogen. Therapeutischen Nutzen bringen insbesondere flavonoidhaltige Arzneidrogen und einige Reinstoffe, die man als Venenmittel, Herz-Kreislauf-Mittel, Diuretika, Spasmolytika, Lebertherapeutika und bei Magen-Darm-Beschwerden einsetzt. Flavonoide sind in Beeren, Zitrusfrüchten, Tee und Kakao enthalten. Zwiebeln und Grünkohl sind besonders reich an Flavonolen. Bei den Getränken sind neben Säften vor allem Rotwein und schwarzer Tee flavonoidhaltig. Generell ist der Flavonoidgehalt in verarbeiteten Lebensmitteln durch Auswaschung der Substanzen nur etwa halb so hoch wie in frischen, unverarbeiteten Lebensmitteln.

Flavonoide teilen sich in verschiedene Klassen wie Flavanone, Flavone, Flavanonole, Flavonole und Anthocyane. Flavone und Flavonole kommen in Pflanzen in verschiedenen Varianten vor, unter anderem auch als Glykoside.

Anthocyane sind wasserlösliche Pflanzenfarbstoffe, die im Zellsaft nahezu aller höheren Pflanzen vorkommen und Blüten, Blättern und Früchten eine intensive rote, violette oder blaue Färbung verleihen. Anthocyane besitzen entzündungshemmende Eigenschaften. Diese Wirkung beruht auf ihrer Fähigkeit, verschiedene biochemische Prozesse im Körper zu beeinflussen. Anthocyane kommen auch in Wurzeln vor. Reich an Anthocyanen ist etwa Beerenobst (wie die Açaí-Beere, Aronia, Kirschen, blaue Trauben, Heidelbeeren) sowie Rotkohl.

Phytoöstrogene

Phytoöstrogene zählen chemisch zu den Polyphenolen und zerfallen in die drei Strukturklassen Isoflavone, Lignane und Coumestane. Isoflavone kommen in verschiedenen Hülsenfrüchten vor, besonders in Sojaprodukten. Lignane findet man besonders in Getreide und Leinsamen, Sesam, Sonnenblumen, Erdnüssen, öligen Früchten sowie verschiedenem Obst und Gemüse, wie Äpfeln, Birnen, Kirschen, Pfirsichen, Fenchel, Brokkoli, Zwiebeln und Knoblauch. Coumestane sind besonders in Gemüsekeimlingen wie Sojasprossen, Luzernen, in Klee- und Kohlarten enthalten.

Phytoöstrogene schützen Pflanzen vor Schädigung durch UV-Strahlung. Sie beeinflussen das Wachstum und den Stresspegel von Pflanzen. Ausserdem bewirken sie einen Effekt der Fertilitätssenkung bei weidenden und fliegenden Fressfeinden. Im menschlichen Körper können Östrogene hormonelle Wirkung zeigen. Phytoöstrogene gelten als potenziell gesundheitsfördernd für uns Menschen. Sie sollen vor allem Wechseljahrsbeschwerden lindern, die Knochengesundheit verbessern, die Entstehung von Brust- und Prostatakrebs hemmen und schliesslich bei Frauen das Risiko für Herz-Kreislauf-Erkrankungen senken.

Hauptgruppe organische schwefelhaltige Verbindungen

Sulfide sind schwefelhaltige Verbindungen in Zwiebel- und Lauchgewächsen - z.B. Alliin in Knoblauch, Zwiebeln, Schnittlauch, Schalotten, Lauch und Bärlauch - und in verschiedenen Kohlgewächsen. Durch enzymatische oder thermische Zersetzung der Hauptwirkstoffe entstehen dabei charakteristische Gerüche, wie etwa beim Knoblauch. Sulfide wirken antimikrobiell und protektiv gegen verschiedene Krebsarten wie Magenkrebs . Sulfide verbessern den Geschmack von Lebensmitteln und wirken positiv auf die Verdauung, das Immunsystem und die Blutfett- und Cholesterinbildung.

Glucosinolate sind schwefelhaltig und tragen wesentlich zum typischen Geruch und Geschmack von Senf, Meerrettich, Kohlarten und anderen Vertretern der Kreuzblütler bei. Die eigentlichen Wirkstoffe stellen die enzymatischen Abbauprodukte Isothiocyanate, Thiocyanate und Indole dar. Untersuchungen an Tieren zeigten antitumorale Wirkungen gegen Magen-, Brust-, Leber- und Lungenkrebs. Ebenso beeinflussen sie die Metabolisierung von körpereigenen Östrogenen und schützen dadurch vor östrogenbezogenen Krebsarten wie Brust- und Endometriumkrebs. Glucosinolate sind zudem auch antimikrobiell wirksam, blutdruck- und cholesterinsenkend.

Hauptgruppe weitere stickstoffhaltige Verbindungen

Die strukturelle und chemische Verwandtschaft vieler stickstoffhaltiger sekundärer Pflanzenstoffe ist noch ungeklärt. Hierzu zählen auch eine Reihe nicht proteinogener Aminosäuren.

Erinnerung:

Trotz der komplexen Thematik gilt in der Praxis: Bevorzugen Sie eine abwechslungsreiche, pflanzenbasierte und saisonal orientierte Ernährungsweise mit möglichst unverarbeiteten Bio-Lebensmitteln. So profitieren Sie optimal von den vielfältigen positiven Effekten der sekundären Pflanzenstoffe. Da sich die sekundären Pflanzenstoffe oft in den Randschichten befinden, schälen Sie Gemüse und Obst mit Bedacht. Beachten Sie als VeganerIn oder auch als OmnivorIn den Beitrag Veganer essen oft ungesund. Vermeidbare Ernährungsfehler.

Viele unserer neu bearbeiteten Lebensmittelbeschreibungen liefern Ihnen gezielt Hinweise darauf, welche der genannten Stoffe am prominentesten in der besprochenen Zutat vertreten sind.

Literaturverzeichnis - 14 Quellen

1.

Abraham L. Bioaktive sekundäre Pflanzenstoffe und ihre Wirkung in Pflanzen und Menschen. Diplomarbeit Uni Graz. 2019.

2.

Erb M, Kliebenstein DJ. Plant secondary metabolites as defenses, regulators, and primary metabolites: the blurred functional trichotomy. Plant Physiol. 2020 Sep;184(1):39–52.

3.

Hahn A. Lebensmittel und Ernährung. In: Matissek R, Hahn A (Ed.) Lebensmittelchemie. Berlin, Heidelberg: Springer;2023:37-91.

4.

Hänsel R, Sticher O (Ed.) Pharmakognosie-Phytopharmazie. Berlin/Heidelberg: Springer-Lehrbuch; 2010.

5.

Masyita A, Mustika Sari R et al. Terpenes and terpenoids as main bioactive compounds of essential oils, their roles in human health and potential application as natural food preservatives. Food Chemistry: X. 2022 Mar;13:100217

6.

Nowack, R. Pflanzliche Sekundärstoffe: Ethnobotanische Überlegungen zu ihrer Bedeutung für die menschliche Ernährung und die Medizin-Teil 1: Grundlagen der pflanzlichen Sekundärstoffe. Schweizerische Zeitschrift für Ganzheitsmedizin/Swiss Journal of Integrative Medicine, 2016,28(3):157-164.

7.

Nowack, R. Pflanzliche Sekundärstoffe: Ethnobotanische Überlegungen zu ihrer Bedeutung für die menschliche Ernährung und die Medizin-Teil 2: Bedeutung der Sekundärstoffe bei der Domestikation der Nahrungspflanzen. Schweizerische Zeitschrift für Ganzheitsmedizin/Swiss Journal of Integrative Medicine, 2016,28(4):223-230.

8.

Rabić R. Wirkungsbereiche der Phytohormone und Phytoöstrogene im pflanzen-und humanphysiologischen Aspekt. Diplomarbeit Uni Graz 2021.

9.

Ren Y, Wang C, Xu J, Wang S. Cafestol and kahweol: A review on their bioactivities and pharmacological properties. Int. J. Mol. Sci. 2019;20(17):4238.

10.

Santhiravel S, Bekhit AEDA, Mendis E, Jacobs JL, Dunshea FR, Rajapakse N, et al. The impact of plant phytochemicals on the gut microbiota of humans for a balanced life. Int. J. Mol. Sci. 2022;23(15):8124

11.

Stange R, Leitzmann C. Ernährung und Fasten als Therapie. Berlin/Heidelberg: Springer; 2010.

12.

Wang L, Huang G et al. Multi-omics reveals the positive leverage of plant secondary metabolites on the gut microbiota in a non-model mammal. Microbiome. 2021;9(1):192.

13.

Wink M. Evolution of secondary metabolites from an ecological and molecular phylogenetic perspective. Phytochemistry. 2003 Sep;64(1):3–19

14.

Wink M, Evolution of secondary plant metabolism. Encyclopedia of Life Sciences. 2016.

AutorInnen: |

Kommentare