фенилаланин (фен, Phe, F)

Человеку необходима 21 протеиногенная аминокислота. Они, кроме прочего, являются составляющими белков или протеинов. Фенилаланин (Фен, Рне, F) - это одна из восьми (с гистидином и аргинином десяти для детей) необходимых человеческому организму незаменимых аминокислот.

Незаменимая означает, что наш организм не может вырабатывать (синтезировать) это вещество самостоятельно, но оно необходимо ему в некоторых количествах. Организм утратил ферменты для биосинтеза этих восьми аминокислот из-за достаточного их количества в питании.

Фениланин, если говорить точнее, также может быть в некоторой степени заменён полузаменимой аминокислотой тирозин.

Распространение:
Прежде всего бобовые содержат большое количество фенилаланина, например, соевые бобы (1998 мг/100г) и красная фасоль (1260). Такие семена как кунжут (1010) и сена льна (960) и орехи, например, миндаль (1130) и грецкий орех (711), а также цельнозерновые продукты также содержат большое количество этой аминокислоты. Высокожирное коровье молоко высшего качества содержит всего 152 мг/100г. Также овощи и ягоды содержат примерно такое же количество, но во фруктах её ещё меньше.¹

Потери при хранении и приготовлении:
Термическая обработка блюд денатурирует белки и таким образом изменяет их свойства. Это проявляется в коагуляции или по-другому свёртывании. Примером этого является яичница-глазунья, которая под воздействием температуры денатурируется в сковороде. Белковое окисление аминокислоты реактивными формами кислорода может в значительной степени влиять на эту функцию.

Усвоение и обмен веществ:
Пищеварение полученных с питанием белков начинается в желудке при помощи пепсинов. Они расщепляют белки на пептиды. Дальнейшее расщепление на отдельные аминокислоты происходит в тонком кишечнике пептидазами. Печень превращает фенилаланин в полузаменимую кислоту тирозин. Если количество фенилаланина не хватает, то организм помогает себе тирозином.

Накопление, использование, потери:
70-80 % свободных аминокислот находятся в скелетной мускулатуре, незначительное количество в плазме крови. Центральным органом регуляции аминокислот является печень. Там происходит их разложение, например, дезаминированием и преобразование в мочевину для предотвращения токсичного воздействия на клетки.

Суточная потребность в долгосрочной перспективе:
Переведено из "de.wikipedia.org/wiki/Phenylalanin": Т.к. фенилаланин служит в организме для производства аминокислоты тирозин, то потребность в фенилаланине зависит от содержания тирозина в организме. В обычном, богатом белками питании обе аминокислоты присутствуют в некотором количестве. По крайней мере для здорового взрослого человека возможно полностью покрыть потребность в тирозине при помощи его синтеза из фенилаланина. ... Нормальная суточная доза должна составлять 14 мг/кг веса тела (взрослого человека).

Симптомы и причины дефицита:
При сбалансированном питании дефицит фенилаланина практически не наступает. Естественное веганское питание покрывает потребность в финилаланине более, чем хорошо, а при усиленной мышечной работе, человек также больше ест. Младенцы могут быть подвержены риску тогда, когда их слишком рано отлучают от груди и дают неправильное питание. Долговременный дефицит может вызывать чувства усталости, снижение аппетита и нарушения обмена веществ. Возникающие при очень длительном дефиците белка и энергии болезни квашиоркор и алиментарная дистрофия едва ли встречаются в западном мире.

Избыточное потребление:
Повышенный уровень фенилаланина наблюдается в том случае, если нарушается его расщепление или преобразование в другие вещества. Это может случиться при генетически обусловленном нарушении метаболизма фенилкетонурии. В этом случае организм расщепляет фенилаланин не до конца, и он накапливается в больших количествах в крови. Это неблагоприятно сказывается на функциях мозга. Люди с фенилкетонурией всю жизнь соблюдают бедную фенилаланином диету. Указание на упаковке продукта "содержит источник фенилаланина" сообщает о присутствии подсластителя аспартама, который в процессе пищеварения выделяет фенилаланин.
При сниженной функции почек следует соблюдать бедную белками диету, чтобы предотвратить увеличение выработки и накопления мочевины в почках вследствие расщепления аминокислот.

Функции:

• Фенилаланин и зависимый от него тирозин участвуют в синтезе важных гомологичных белков, таких как нейромедиаторы адреналин, допамин и серотонин, кожного пигмента меланин и гормона тироксин. Фенилаланин может улучшать память и усмирять аппетит.^{2, 3}
• В отличие от других аминокислотам фенилаланин выполняет важные функции в организме не только в своей натуральной L-форме, но также и в D-форме. В медицине используется синтетический D- и L-фенилаланин (DLPA), т.е. рацемат, в качестве обезболивающего или против депрессий.^{2, 3}

Структура:
Фенилаланин - это хиральная, ароматическая α-аминoкислота с гидрофобной боковой цепью. Фенилаланин структурно образован от аланина и является гидрофобно-гидрофильным.

Литература:

1. База данных министерства сельского хозяйства США.
2. Kasper Heinrich und Burghardt Walter: Ernährungsmedizin und Diätetik; 11. Auflage (2009); Elsevier GmbH, Urban & Fischer Verlag, München.
3. Biesalski Hans Konrad und Grimm Peter: Taschenatlas der Ernährung; 6. Auflage (2015); Georg Thieme Verlag, Stuttgart und New York.
4. WHO: Protein and amino acid requirements in human nutrition. Technical Report Series: 935; 2002