Alpha-Linolensäure; ALA; 18:3 Omega-3

Alpha-Linolensäure (ALA) ist eine dreifach ungesättigte essentielle Fettsäure, die zu den Omega-3 Fettsäuren gehört. Essenziell bedeutet, dass unser Körper den Stoff nicht selbst herstellen kann, ihn aber in gewissen Mengen benötigt.

Vorkommen:

Die wichtigsten Quellen für α-Linolensäure sind Samen und Nüsse wie Leinsamen (20 g/100g), Chia Samen (18 g), Walnüsse (9 g) und deren Öle wie Leinöl (53 g), Walnussöl (15 g) und Rapsöl (9 g). Geringe Mengen haben auch grüne Kräuter und Gemüse wie Avocado (0.1 g) und getrockneter Oregano (0.6 g). Beeren enthalten ebenfalls ALA, zwar in kleinen Mengen (0.1 - 2 g) dafür in einem sehr guten LA zu ALA Verhältnis. Pflanzen enthalten fast ausschliesslich α-Linolensäure als Omega-3-Lieferanten, während in Fettfischen wie Aal, Karpfen und Sardinen und in Algen vorwiegend Docosahexaensäure (DHA) und Eicosapentaensäure (EPA) vorkommen.¹

Unter den Lipiden, also Fetten bzw. Fettsäuren sind ALA und LA die beiden einzigen essentiellen, die der Körper unbedingt benötigt - ist die Lehrmeinung. Man nennt sie auch short chain polyunsaturated fatty acids (SC-PUFA). Wir meinen, dass nicht jeder Körper die optimal umsetzen kann. Besonders im Alter kann es vorteilhaft sein, auf eine gute Versorgung mit EPA und DHA zu achten (long chain ... also kurz LC-PUFAs).

Lager- und Zubereitungsverluste:

Linolensäure ist sehr oxidationsempfindlich. Öle mit hohem Alpha-Linolensäuregehalt wie Leinöl lagert man Licht- Wasser- und Sauerstoffgeschützt, erhitzt sie nicht und braucht sie innerhalb kurzer Zeit auf. Um die Nährstoffe in den Ölsaaten optimal zu nutzen, sollte man bereits aufgeschlossene oder als Schrot vermahlene Samen verwenden. Nach dem Schroten sind die Samen ebenfalls sehr oxidationsempfindlich und es ist es ratsam, die Samen dann nicht mehr zu lagern, sondern gleich zu geniessen.

Siehe das Rezept Erb-Müesli. Es ist so entwickelt, dass es die Fehler des Tages von zu viel Omega-6-Fettsäuren statt ALA kompensiert! Es alleine deckt schon den Tagesbedarf an Omega-3-Fettsäuren in der essentiellen Form ALA ab.

Ernährung / Gesundheit:

Aus der Alpha-Linolensäure bildet der Körper u.a. die Omega-3-Fettsäuren Eicosapentaensäure (EPA) und Docosahexaensäure (DHA). Beides wirkt entzündungshemmend!

Tagesbedarf auf lange Sicht:

Die Zufuhrempfehlung für Erwachsene liegt bei 0,5 % der täglichen Energieaufnahme für α-Linolensäure, etwa 1,5 g.
Aufgrund der Bedeutung für die Gehirnentwicklung haben Säuglinge und Kleinkinder einen höheren Bedarf an mehrfach ungesättigten Fettsäuren. Bei einem guten Versorgungszustand der Mutter mit den beiden essenziellen Fettsäuren ist eine Bedarfsdeckung über die Muttermilch normalerweise gut gesichert. Gute Omega-3-Fettsäurezufuhr steht im Zusammenhang mit dem Verhältnis von Omega-6-Fettsäuren zu Omega-3-Fettsäuren von maximal 5:1, statt 10:1 (oder mehr) bei normaler westlicher Ernährung.^2,3,4 Optimal ist das Verhältnis 2:1 wie in Japan (früher), nach anderer Aussage (Dr. Greger) sogar 1:1, was in der Zivilisation fast nicht zu erreichen ist.⁷

Mangelsymptome:

Eine niedrige Aufnahme von Omega-3 Fettsäuren verbindet man mit einem erhöhten Risiko für Herz-Kreislauf-Erkrankungen, entzündungsassoziierten Erkrankungen wie Rheuma sowie neurologischen Störungen, wie Schizophrenie, Alzheimer, Depressionen und dem Aufmerksamkeitsdefizit-Hyperaktivitätssyndrom (ADHS). Risikofaktoren für eine mangelhafte Aufnahme und eingeschränkten Stoffwechsel sind ausserdem Bewegungsmangel, Rauchen, hoher Alkoholkonsum, Diabetes und chronisch entzündliche Darmkrankheiten.^3,4,5

Überversorgung:

Eine Überversorgung an Omega-3-Fettsäuren ist bei einer ausgewogenen Ernährung kaum möglich. Studien zeigen, dass eine zu hohe Zufuhr an Omega-3-Fettsäuren über Supplemente die Blutungsneigung und den LDL-Cholesterinspiegel erhöhen und sich negativ auf das Abwehrsystem und die Funktion der Leukozyten auswirken können.

Funktionen im Körper etc.:

Alpha-Linolensäure wie auch andere mehrfach ungesättigte Fettsäuren sind unverzichtbarer Bestandteil der Zellmembranen im menschlichen Körper. Sie sind insbesondere in Gehirn und Nervenzellen in hohen Konzentrationen vorhanden und spielen als Bestandteile der Netzhaut des Auges eine bedeutende Rolle. Auch sind sie für die Gehirn- und Augenentwicklung von Säuglingen und Kleinkindern wichtig.

Alpha-Linolensäure spielt ausserdem eine wichtige Rolle bei Entzündungsprozessen. Dabei ist vor allem die körpereigene Umwandlung in die langkettigen Omega-3-Fettsäuren Eicosapentaensäure (EPA) und Docosahexaensäure (DHA) von Bedeutung.

Bei dieser Umwandlung sind die gleichen Enzyme beteiligt, die aus der Linolsäure, LA (Omega-6-Fettsäure) die Dihomogammalinolensäure (DGLA) und Arachidonsäure (AA) produzieren.

Während der Körper EPA und DGLA zur Herstellung von entzündungshemmenden Eicosanoiden (Immunmodulatoren) verwendet, bildet er aus der Arachidonsäure entzündungsfördernde Eikosanoide.

Es kommt daher zu einem Konkurrenzdruck: Ist ein Enzym damit beschäftigt, die Omega-6-Fettsäure in spezifische Eicosanoide umzuwandeln, so kann es nicht gleichzeitig noch eine Omega-3-Fettsäure aufnehmen. Deshalb ist das Verhältnis der beiden Fettsäuren ALA und LA zueinander entscheidend.

ALA weist im Gegensatz zur LA die höchste Affinität zu diesen Enzymen auf. Eine ausreichende Aufnahme von Alpha-linolensäurereichen Lebensmitteln führt somit zu einer Erhöhung der Synthese von EPA während die Synthese der Arachidonsäure zurück geht. Um die Aktivität der Enzyme aufrecht zu erhalten, ist zudem eine ausreichende Zufuhr von Magnesium, Calcium, Vitamin B6, Biotin und Zink erforderlich.^2,3,4,5

ALA wirkt ausserdem gefässerweiternd, wodurch sie Arteriosklerose vorbeugt und einer Thrombose entgegenwirkt. DHA und EPA sollen auch Osteoporose, Parkinson, Autoimmunkrankheiten und rheumatischen Erkrankungen vorbeugen. Hemmend wirken sie auf die Entstehung von Diabetes Typ 2, Übergewicht sowie Nierenerkrankungen.

Aufnahme und Stoffwechsel:

Die Alpha-Linolensäure (ALA) unterliegt im Rahmen der Fettverdauung einem mechanischen und enzymatischen Abbau im Gastrointestinaltrakt (Mund, Magen und Dünndarm). Über Micellen gelangen die gespaltenen Fettsäuren in die Darmzellen und von dort gebunden als Lipoproteine über Blut und Lymphe weiter zur Leber und weiteren Zielzellen wie Gehirn, Herz und Haut.²

Speicherung, Verbrauch, Verluste:

Das Acyl-CoA-bindende Protein dient u.a. als intrazellulärer Pool und Transporteur von aktivierten langkettigen Fettsäuren und ermöglicht die Resynthese von Triglyceriden und Phospholipiden im glatten endoplasmatischen Retikulum. Der Abbau von Fettsäuren findet in allen Körperzellen statt und ist in den Mitochondrien lokalisiert (ss-Oxidation).

Strukturen:

α-Linolensäure ist eine dreifach ungesättigte Fettsäure mit 18 Kohlenstoffatomen. Englisch nennt sich die Fettsäure α-Linolenic acid (ALA), der Lipidname lautet 18:3 (n−3) und der chemische Name ist octadeca-9,12,15-trienoic acid. Den Lipidnamen kann man auch so ausdrücken: C18:3(9c,12c,15c). Die Summenformel: C₁₈H₃₀O₂. Weitere Namen sind: (9Z,12Z,15Z)-Octadeca-9,12,15-triensäure (IUPAC); (all-cis)-Octadeca-9,12,15-triensäure; 9c,12c,15c-Octadecatriensäure; Δ9,12,15-Octadecatriensäure.

Dazu gibt es weitere fünf aber nicht essentielle Omega-3-Fettsäuren, nämlich:

• Stearidonic acid, 18:4 (n−3), octadeca-6,9,12,15-tetraenoic acid
• Eicosatetraenoic acid, 20:4 (n−3), eicosa-8,11,14,17-tetraenoic acid
• Eicosapentaenoic acid (EPA), 20:5 (n−3), eicosa-5,8,11,14,17-pentaenoic acid
• Docosapentaenoic acid, 22:5 (n−3), docosa-7,10,13,16,19-pentaenoic acid
• Docosahexaenoic acid (DHA), 22:6 (n−3), docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid

Zusatzinformationen für besonders interessierte Leser

Führt man EPA und DHA nicht direkt über Fisch, Fischöl oder Algenextrakte zu, sondern deren Vorstufe α-Linolensäure (ALA), z. B. mit Leinsamen oder Leinöl etc., dann ist eine Reduzierung der Omega-6-Fettsäuren empfehlenswert, damit mehr Enzyme für die Umwandlung der α-Linolensäure in EPA und DHA zur Verfügung stehen.

Beim Menschen hebt α-Linolensäure (ALA) bestimmte Blutfette (Triglyceride), während EPA oder DHA diese Fette senken. α-Linolensäure wirkt nicht blutdrucksenkend, wohl aber Docosahexaensäure (DHA). Dies suggeriert, dass sich mit pflanzlicher α-Linolensäure manche Wirkungen von Omega-3-Fettsäuren aus Fisch oder Fischöl bzw. Algenpräparate nicht erzielen lassen. Dies bedeutet auch, dass man eine gesundheitsfördernde Wirkung der pflanzlichen α-Linolensäure (ALA) in dieser Hinsicht separat nachweisen müsste. Allerdings weisen Studien auch bei α-Linolensäure auf den Effekt des Knochenschutzes, etwa vor Osteoporose, und positive Auswirkungen auf die Knochenstabilität hin. Über andere Omega-3-Fettsäuren, wie C18:4ω-3 oder C22:5ω-3 ist weniger bekannt. Sie scheinen geringere Bedeutung zu haben.

Nach einem Artikel von 2007 empfehlen manche US-amerikanischen Gesundheits- und Regierungsorganisationen die regelmässige Einnahme der Omega-3-Fettsäuren EPA und DHA. Für den täglichen Bedarf wurden typischerweise zwischen 100 mg und 600 mg genannt. Die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) veröffentlichte im März 2010 ebenfalls ernährungsbezogene Empfehlungen: Sie empfiehlt die tägliche Aufnahme von 250 mg EPA und/oder DHA. Die Deutsche Gesellschaft für Ernährung (DGE) gibt dieselbe Empfehlung. Daneben wird von der DGE für Schwangere und Stillende die Aufnahme von 200 mg DHA pro Tag zur Unterstützung einer gesunden Gehirnentwicklung des Fötus bzw. Neugeborenen empfohlen. Die von den Gesundheitsbehörden, -verbänden und -organisationen angegebenen Dosierungsempfehlungen sind allgemein gehalten.

Studien zeigen, dass der Körper etwa 5–10 % der aufgenommenen α-Linolensäure in EPA und 0.5-5 % in DHA umwandelt. Bei Frauen ist die Umwandlung zu DHA deutlich höher (ca. 9%) was mit der Bedeutung für die Bedarfsdeckung von Fötus und Säugling während Schwangerschaft und Stillzeit zusammenhängt.^{3, 4}

Leider ist der Kürzel ALA auch für andere Begriffe in Gebrauch, vor allem für α-lipoic acid bzw. alpha lipoic acid, was man in Deutsch α-Liponsäure, genauer (R)-Liponsäure bzw. Alpha-Liponsäure nennt (LA vom englischen lipoic acid oder ALA vom englischen alpha lipoic acid). Auch dieses ALA ist eine Fettsäure. Sie kommt als Coenzym und Bestandteil des Pyruvatdehydrogenase-Komplexes in den Mitochondrien in fast allen Eukaryoten vor. Das sind alle "höheren" Lebewesen mit Zellkernen als Pflanzen oder Tiere. Nur prokaryotischen Bakterien und Archaeen mit procytischen Zellen sind da nicht dabei.

Literatur / Quellen:

In der Wissenschaft ist Wikipedia (wiki) als Quelle umstritten, auch weil bei Wikipedia Angaben zur zitierten Literatur bzw. zu Autoren häufig fehlen oder nicht verlässlich sind. Unsere Beschreibung und Piktogramme für Nährwerte enthalten kcal (1 kcal = 4.19 kJ).

1. USDA, US-Amerikanische Nährwertdatenbank.
2. Biesalski Hans Konrad und Grimm Peter: Taschenatlas der Ernährung; 6. Auflage (2015); Georg Thieme Verlag, Stuttgart und New York.
3. Zimmermann Michael, Schurgast Hugo, Burgerstein Uli P.: Burgersteins Handbuch Nährstoffe, 9. Auflage (2000); Karl F. Haug Verlag, Heidelberg.
4. Pietrzik K, Golly I, Loew D: Handbuch Vitamine. Für Prophylaxe, Beratung und Therapie. Urban & Fischer Verlag, München 2008.
5. Claus Letzmann, Markus Keller: Vegetarische Ernährung: 3.Auflage (2013); Eugen Ulmer Verlag, Stuttgart.
6. A.P.Simopoulos, Importance of the ratio of omega-6/omega-3 essential fatty acids: evolutionary aspects, World Review of Nutrition and Dietetics 92 (2003), 1-23.
7. Michael Greger, MD (Dr. med.): How Not to Die; Macmillan (2015).